90 Automobile fuhren am feierlichen Eröffnungstag die Bergstraße hinauf. Die Route führte vom Festspielhaus, auf die wunderschöne Mittelgebirgsstraße, hinauf zur Gaisbergspitze, wo man einen wundervollen Blick auf die Stadt Salzburg genießen kann.
Ein paar Monate später, am 8. September 1929 konnte sich die Bergstraße erstmalig als Rennstrecke beweisen. Das erste internationale Gaisbergrennen, für Automobile und Motorräder wurde veranstaltet. Baron Franz von Preuschen, Präsident des Salzburger Automobilclubs, war Initiator dieser Veranstaltung. Er richtete dieses Rennen gemeinsam mit dem „Bayerischen Automobil-Club“ aus.
Am Freitag, den 6. September, begannen die Trainingsläufe. Für das Rennen gab es 84 Nennungen: 37 Automobile und 47 Motorräder und Gespanne. Das Rennen wurde zum Publikumsmagneten. Mehr als 20000 Zuschauer schnupperten Rennluft, tummelten sich entlang der Strecke und feuerten die Piloten an. Gestartet wurde in der Gemeinde Gnigl, exakt an der Stelle wo sich die heutige Obuskehre befindet.
Gedacht war an Alles. Es wurde ein Zuschauerbus mit zwei Zusteigemöglichkeiten eingerichtet. Man konnte am Realschulplatz (heutiger Ferdinand Hanusch Platz) und beim Cafe Bazar zusteigen. Die Salzburger wurden im Cabrio Bus der Firma Albus transportiert und konnten, wenn sie wollten, bis zur Zistlalm mitfahren. Nur die Menge an Kracherl und Bier wurde unterschätzt und es konnten nicht alle auf der Zistl ihren Durst stillen, weil wegen des großen Andrangs die Getränke ausgingen.
1930 wurde das Rennen erstmals im Radio übertragen. Die Sprecher waren der spätere Direktor des Mozarteum Prof. Dr. Bernhard Paumgartner und Wolfgang von Karajan, der selbst Motorradrennen gefahren war.
Bis 1933 wurde auf einer Strecke von 11,9 km mit 800 m Höhenunterschied gefahren, ab 1957 betrug die Länge von 8,652 km mit 672 m Höhenunterschied.
